脂肪または脂質
脂質は、水に溶けず、エーテルやベンゼンなどの無極性溶媒に溶ける三元有機物質です。
栄養の観点から、それらは次のように分けられます。
- エネルギー機能(トリグリセリド)を伴う脂質の沈着(98%);
- 構造機能(リン脂質、糖脂質、コレステロール)を備えた細胞脂質(2%)。
化学的観点から、それらは次のように分けられます。
- SAPONIFIABLEまたはCOMPLEX:加水分解により、1つまたは複数のアルコール基(グリセリド、リン脂質、糖脂質、ワックス、ステリド)を持つ脂肪酸と分子に分解できます。
- SAPONIFIABLEまたはシンプルではありません:それらはそれらの構造に脂肪酸(テルペン、ステロイド、プロスタグランジン)を含んでいません。
人体とそれを養う食品において、最も豊富な脂質はトリグリセリド(またはトリアシルグリセロール)です。それらは、3つの脂肪酸とグリセロールの分子との結合によって形成されます。
伝説:
カルボキシル基は、ヒドロキシル基(-OH)にも結合している炭素原子に二重結合で結合している酸素原子からなる有機分子の官能基です。
脂肪酸
脂質の基本的な成分である脂肪酸は、脂肪族鎖と呼ばれる炭素原子の鎖で構成された分子であり、一端に1つのカルボン酸基(-COOH)しかありません。それらを構成する脂肪族鎖は線状になる傾向があり、まれに分岐または環状の形で発生します。この鎖の長さは、脂肪酸の物理化学的特性に影響を与えるため、非常に重要です。鎖が長くなると、水への溶解度が低下し、その結果、融点が上昇します(一貫性が高まります)。
脂肪酸は一般に偶数の炭素原子を持っていますが、植物油などの一部の食品では、奇数の割合が最小であることがわかります。
人体では脂肪酸は非常に豊富ですが、遊離することはめったになく、ほとんどがグリセロール(トリアシルグリセロール、グリセロリン脂質)またはコレステロール(コレステロールエステル)でエステル化されています。
各脂肪酸は脂肪族(疎水性)炭素鎖から形成されているため、
カルボン酸(親水性)基で終わる分子は、両親媒性または両親媒性分子と見なされます。この化学的特性のおかげで、水中に置くと、ミセル、カルボン酸の頭からなる親水性の殻を持つ球状構造、および脂肪族鎖からなる親油性の心臓(集合して「から」から保護する)を形成する傾向があります。水)。この特性は、脂質の消化プロセス全体に大きく影響します。
脂肪族鎖の1つまたは複数の二重結合の有無に基づいて、脂肪酸が定義されます。
- 化学構造に二重結合が含まれていない場合は飽和します。
- 1つ以上の二重結合が存在する場合は不飽和
シスおよびトランス脂肪酸
二重結合に関与する炭素に関連する水素原子の位置に基づいて、脂肪酸は、シスとトランスの2つの形態で自然界に存在する可能性があります。
脂肪族鎖に二重結合が存在するということは、次の2つのコンフォメーションが存在することを意味します。
- 二重結合に関与する炭素に結合している2つの水素原子が同じ平面上に配置されている場合はcis
- 空間配置が反対の場合はトランス。
シス型は脂肪酸の融点を下げ、その流動性を高めます。
自然界では、主に特定の人工処理の後に形成されるトランス脂肪酸よりも、シス脂肪酸が明らかに優勢です。たとえば、食品に適したものにするために必要な精留プロセス中に、種子油はトランス脂肪酸で強化されます。同じことが、植物油(水素の原子から二重結合に関与する炭素を飽和させて、飽和脂肪酸を含むトリグリセリドを取得します。したがって、不飽和脂質から出発して固体であるため、液体になります。
2つの同一の脂肪酸ですが、シスコンフォメーションとトランスコンフォメーションに結合があり、名前が異なります。この図は、18個の炭素原子を持ち、9位が不飽和で、シス配座(オレイン酸、自然界で最も豊富な脂肪酸であり、とりわけオリーブオイルに存在する)を含む脂肪酸を示しています。そのトランス異性体は、非常に低い割合で存在し、別の名前(エライジン酸)を取ります。
二重結合の立体異性の重要性
画像を見てみましょう。左側には飽和脂肪酸が表されています。脂肪族鎖(親油性の尾)が完全に線形であることに注意してください。
その右側には、トランス結合を持つ同じ脂肪酸があります。鎖はわずかに曲がりますが、飽和脂肪酸と同様に線形構造のままです。
さらに右側には、シス二重結合の存在によって引き起こされる鎖の折り畳みが認められます。最後に、右端には、2つの不飽和シス二重結合の存在に関連する非常に強い折り畳みが表されています。
これは、飽和脂肪酸が豊富な食品であるバターが室温で固体であるのに対し、シス不飽和脂肪酸が優勢な油が同じ条件下で液体である理由を説明しています。言い換えれば、二重シス結合の存在は脂質の融点を下げます。
トランス脂肪酸はどこにありますか?
油脂と不飽和脂肪の一貫性を高めるために、二重結合の人為的な切断と生成物の水素化を行うプロセス(水素化)が考案され、トランスフォームの割合が高い食品が得られます。 。
すでに述べたように、天然の不飽和脂肪は通常シス型で見られます。しかし、特定の細菌の作用により反芻動物の胃で形成されるため、食品には少量のトランス脂肪が含まれているため、牛乳、乳製品、牛肉にはごく少量のトランス脂肪酸が含まれています。 。同じことがさまざまな植物の種子や葉にも見られますが、それらの食物消費は無関係です。
したがって、最大の健康リスクは、特にマーガリン、甘いスナック、および多くのスプレッドに豊富に含まれる硬化油脂の大量使用に由来します。このプロセスは、化学的に変化した脂肪酸が得られるまで、動物の油と脂肪の混合物を高温高圧にさらす特定の触媒を使用して行われます。このプロセスは、脂肪を得ることができるため、食品業界にとって特に魅力的です。コストを削減し、特定の要件(広がりやすさ、コンパクトさなど)を備えています。さらに、保管時間は大幅に延長されます。これは、経済的な観点からも基本的な側面です。
なぜトランス脂肪酸は危険なのですか?
トランス脂肪酸に払われるこのすべての注意は、それらの使用が伴う健康への悪影響によるものです。実際、これらの脂肪酸は、「善玉」画分(HDLリポタンパク質)の減少を伴う「悪玉コレステロール」(LDLリポタンパク質)の増加を決定します。したがって、マーガリンや焼き菓子(スナック、スプレッドなど)に強く含まれるトランス脂肪酸の大量消費は、深刻な心血管疾患(アテローム性動脈硬化症、血栓症、脳卒中など)を発症するリスクを高めます。
非水素化植物性脂肪とは何ですか?
今日、食品業界は水素化の代替技術を使用して、危険なトランス脂肪酸を含まないが、同じ官能特性を持つ植物性脂肪を得ることができます。
ただし、これらは人工的に操作された製品であり、天然ではなく、おそらく低品質またはすでに腐敗した油から作られています。さらに、それらは室温で半固体であるという理由だけで、依然として飽和脂肪酸の含有量が高い。
脂肪酸の命名法
脂肪酸の命名法は、たとえ非常に複雑で、いくつかの点で物議を醸しているとしても、非常に重要です。
まず、脂肪族鎖の長さを定量化する必要があります。これは、文字Cの後に、脂肪酸に存在する炭素の数(C14、C16、C18、C20など)で表します。
次に、不飽和の数を示す必要があります。その後に、記号「:」が付いた記号Cnの後に、二重結合または三重結合の数が続きます(たとえば、18個の炭素原子の鎖を持ち、不飽和のみの鎖を持つオレイン酸)。 、は頭字語C18:1)で示されます。
最後に、不飽和度の可能性がある場所を指定する必要があります。この点で、2つの異なる命名法があります。
- 最初のものは、最初のカルボキシル基から炭素鎖に番号を付け始めることによって遭遇する最初の不飽和炭素の位置を指します。この位置は、イニシャルΔnで示されます。ここで、nは、実際には、カルボキシル末端と最初の二重結合の間に存在する炭素原子の数です。
- 2番目のケースでは、炭素原子の番号付けは末端のメチル基(CH3)から始まります。この位置はイニシャルωnで示されます。ここで、nは実際には、最後のメチル末端と最初の二重結合の間に存在する炭素原子の数です。
オレイン酸の場合、完全な命名法はC18:1Δ9またはC18:1ω9です。
最初の番号付けは食品化学者によって好まれますが、医療分野では2番目の番号付けが好まれます。
例:
リノール酸
C18:2Δ9.12またはC18:2ω6
α-リノレン酸
C18:3Δ9,12,15またはC18:3ω3
飽和脂肪酸
一般式CH3(CH2)nCOOHでは、二重結合がないため、他の元素と結合できません。脂肪族鎖に存在する炭素原子の量は、物質に一貫性を与え、融点を上げ、室温(固体)でその外観を変化させます。それらは、植物由来の脂肪と動物由来の脂肪の両方に存在しますが、優勢です。明らかに後者で。
主な飽和脂肪酸と自然界におけるそれらの分布(Chimica Degli Alimenti-Cabras、Martelli-Piccinから)
融点
(°C)
太字で強調表示されている脂肪酸は、栄養面で最も重要です。融点は脂肪酸に存在する炭素原子の数に正比例します。このため、長鎖脂肪酸が豊富な食品はより一貫性があります。
紀元前ラウリクス(12:0)
紀元前ミリスチン酸(14:0)
紀元前パルミティカス(16:0)
飽和脂肪酸と健康
食事中の飽和脂肪酸はコレステロールを上昇させるので、アテローム発生性です。この点で、飽和脂肪酸がすべて同じアテローム生成力を持っているわけではないことを覚えておくと便利です。最も危険なものは、パルミチン酸(C16:0)、ミリスチン酸(C14:0)、ラウリン酸(C12:0)です。 C18:0)一方、飽和しているにもかかわらず、有機体が急速に不飽和化し、オレイン酸を形成するため、アテローム生成性はそれほど高くありません。
中鎖脂肪酸でさえ、アテローム発生力を欠いています。
第二部」